Ацетохлор

1.Химические и физические свойства

1.1Химическая идентичность

• Общее название:Ацетохлор
• Химическое название (IUPAC): 2-хлоро-N-(этоксиметил)-N-(2-этил-6-метилфенил)ацетамид
• CASРегистрационный номер: 34256-82-1
• Химический класс:Хлорацетамидный гербицид (также классифицируется как анлидиный гербицид)
• Молекулярная формула: C₁₄H₂₀ClNO₂
• Молекулярный вес:269.77 г/моль

1.2 Ключевые физические свойства

• Внешний вид:
  • Чистый Ацетохлор: Бесцветное или светло-желтое масло или кристаллический твердый материал (в зависимости от чистоты и температуры).
  • Технический класс: Обычно темно-коричневая или пурпурная маслянистая жидкость.
• Запах:Слегка ароматный или сладковатый запах.
• Температура плавления:
• Температура кипения: Приблизительно 162°C при 67 Па (0.5 мм рт. ст.). Разлагается при более высоких температурах (например, >200°C).
• Парциальное давление:Относительно низкое (например, 4.5 x 10⁻³ Па или ~3.4 x 10⁻⁵ мм рт. ст. при 25°C), указывающее на умеренную летучесть.
• Плотность:Приблизительно 1.135 г/см³ при 20°C.
• Растворимость:
  • Вода: Низкая растворимость; приблизительно 223 мг/л (23 ppm) при 25°C.
  • Органические растворители: Легко растворим в большинстве органических растворителей, таких как ацетон, этанол, толуол, ксилол, дихлорметан, этилацетат.
• LogK_ow (Коэффициент распределения октанол-вода): Обычно около 3.03 - 3.53, что указывает на умеренный потенциал для биоаккумуляции.

1.3 Ключевые химические свойства

• Стабильность:
  • Относительно стабилен в нейтральной и слабо кислой среде.
  • Гидролизуется в сильно щелочной (pH > 9) и сильно кислой (pH
  • Стабилен к свету при нормальных условиях хранения.
  • Коррозийность:Может быть коррозийным для некоторых металлов. Формуляции часто содержат ингибиторы коррозии.

  ---

  2.Технологии производства

  2.1 Обзор синтеза

  Ацетохлор обычно синтезируется через многоступенчатый процесс с участием реакции производного анилина с хлорацетилхлоридом, за которым следует этап алкоксилирования. Общий маршрут включает:
  1. Образование 2-этил-6-метиланилина (EMA):Этот производный анилинов является ключевым предшественником. Его можно синтезировать различными путями, часто с участием нитрования, восстановления и алкилирования производных бензола или толуола.
  2. Ацилирование ЭМА с хлороацетилхлоридом:2-этил-6-метиланилин реагирует с хлороацетилхлоридом (ClCOCH₂Cl), образуя промежуточное N-(2-этил-6-метилфенил)-2-хлороацетамид.
     1. C₆H₃(CH₃)(C₂H₅)NH₂ + ClCOCH₂Cl → C₆H₃(CH₃)(C₂H₅)NHCOCH₂Cl + HCl
  3. Алкоксимметилирование (Этоксиметилирование):Промежуточный хлороацетамид затем реагирует с формальдегидом (или параформальдегидом) и этанолом, обычно в кислых условиях, чтобы ввести этоксиметильную группу (-CH₂OCH₂CH₃) на атом азота.
     1. C₆H₃(CH₃)(C₂H₅)NHCOCH₂Cl + CH₂O + CH₃CH₂OH → C₆H₃(CH₃)(C₂H₅)N(CH₂OCH₂CH₃)COCH₂Cl + H₂O

2.2 Ключевые сырьевые материалы

• 2-этил-6-метиланилин (ЭМА) или его предшественники
• Хлороацетилхлорид
• Формальдегид (или параформальдегид)
• Этанол
• Катализаторы (например, кислотные катализаторы)
• Растворители

2.3 Формуляция

• Технический ацетохлор редко используется непосредственно. Обычно его формулируют в различные продукты для сельскохозяйственного использования.
• Распространенные формуляции включают:
  • Эмульгируемые концентраты (EC): Самый распространенный тип формуляции.
  • Гранулы (GR)
  • Микрокапсулированные (ME/CS) формуляции: Разработаны для снижения летучести, воздействия на оператора и потенциального улучшения продолжительности контроля за сорняками или безопасности культуры.
• Формуляции часто содержат адъюванты, растворители, эмульгаторы и иногда безопасители (для защиты культуры).

3.Применения

3.1 Механизм действия

• Ацетохлор является селективным гербицидом для предпосевной обработки.
• Он относится к группе 15 (K3) гербицидов согласно Комитету по борьбе с устойчивостью к гербицидам (HRAC) и Обществу наук о сорняках Америки (WSSA).
• Механизм:Он ингибирует синтез очень длинноцепочечных жирных кислот (VLCFAs) в восприимчивых растениях. Это нарушение влияет на деление клеток, рост клеток и формирование клеточных мембран, особенно в развивающихся сеянцах.
• Поглощение:В основном поглощается поднимающимися побегами (колеоптиль у злаков, гипокотиль у широколистных) прорастающих сорняков, а в меньшей степени корнями.
• Симптомы:Сорняки обычно не могут выйти из почвы или появляются искривленными и замедленными, затем умирают вскоре после.

3.2 Культуры#иби#Ацетохлор в основном используется на:

• Соя: Использование может быть более ограниченным или требовать специфических формуляций/средств защиты в некоторых регионах.
• Хлопок
• Арахис
• Сахарный тростник
• Картофель
• Подсолнечник
• Другие культуры, такие как некоторые овощи (например, крестоцветные, лук в некоторых регионах)
• 3.3 Контролируемые сорняки#иби#Ацетохлор эффективен против ряда:

Ежегодные злаки:

• Полевой сорняк (Echinochloa crus-galli)
  • Крабовый сорняк (Digitaria spp.)
  • Гусиный сорняк (Eleusine indica)
  • Осенний паник (Panicum dichotomiflorum)
  • Некоторые ежегодные широколистные сорняки:
  • Пигсовые (Amaranthus spp.)
• Молодь (Chenopodium album)
  • Обыкновенная амброзия (Ambrosia artemisiifolia) (супрессия)
  • Соланумы (Solanum spp.)
  • Водяной конопля (Amaranthus tuberculatus) (хотя устойчивость является проблемой)
  • Некоторые осоки:
  • Желтая осока (Cyperus esculentus) (супрессия или контроль)
• 4.Анализ рынка#иби#4.1 Обзор глобального рынка#иби# Ацетохлор является широко используемым гербицидом на глобальном уровне, особенно в регионах, где выращивается кукуруза.
  • Крупнейшие рынки включают Северную Америку (США), Южную Америку (Бразилия, Аргентина), Азию (Китай, Индия) и части Европы.

Это зрелый продукт, но все еще занимает значительную долю рынка благодаря своей эффективности и относительно низкой стоимости для определенных спектров сорняков

4.2 Ключевая динамика рынка#иби#Движущие силы:

• Эффективный контроль ключевых ежегодных злаков и некоторых широколистных сорняков в основных культурах, таких как кукуруза.

• • Сравнение с некоторыми новыми гербицидами по экономической эффективности.
  • Использование в программах управления устойчивостью к гербицидам (при правильном использовании в смесях или ротациях).
• Ограничения/Проблемы:
  • Регуляторное давление: Из-за опасений по поводу канцерогенности и потенциального загрязнения подземных вод его использование ограничено или запрещено в некоторых странах/регионах (например, запрещен в Европейском Союзе с 2012 года).
  • Устойчивость к гербицидам: Увеличение случаев возникновения популяций сорняков, устойчивых к ацетохлору и другим гербицидам группы 15 (например, водяной конопли).
  • Экологические проблемы: Загрязнение подземных вод и токсичность для нецелевых организмов.
  • Конкуренция: Со стороны других хлорацетамидов (например, метолахлора, алахлора - хотя использование алахлора значительно сократилось), ингибиторов HPPD и других классов гербицидов.
  • Разработка более безопасных формуляций: Стремление к микрокапсулированным или защищенным формуляциям для снижения рисков.

5.Верхние и нижние связи

5.1 Верхние связи (входные материалы для производства)

• Основные нефтехимические вещества:Бензол, толуол, этилен (в качестве прекурсоров для алкильных групп и других промежуточных продуктов).
• Производные хлора и уксусной кислоты:Для хлорацетилхлорида.
• Формальдегид и этанол:Для этоксиметильной группы.
• Аммиак:Для синтеза анилина.
• Доступность и стоимость этих химических строительных блоков влияют на стоимость производства ацетохлора.