Хлорпирифорс

1.Химические и физические свойства

1.1 Химическая идентичность

• Общее название: Хлорпирифос
• Химическое название (IUPAC): O,O-диэтил O-(3,5,6-трихлоро-2-пиридинил) фосфоротиоат
• CAS Регистрационный номер: 2921-88-2
• Химический класс: Органофосфатный инсектицид/акарицид
• Молекулярная формула: C₉H₁₁Cl₃NO₃PS
• Молекулярный вес: 350,59 г/моль

1.2 Ключевые физические свойства

• Внешний вид: Чистый хлорпирифос является белым или бесцветным кристаллическим твердым телом. Технический материал часто представляет собой желтоватое или коричневое гранулированное твердое тело или жидкость.
• Запах: Слабый запах меркаптана или чеснока.
• Температура плавления: 42-43,5°C.
• Температура кипения: Разлагается при температурах выше ~160°C перед кипением при атмосферном давлении.
• Парциальное давление: 2,5 мПа (1,87 x 10⁻⁵ мм рт. ст.) при 25°C. Считается полуволатильным, что означает, что он может испаряться с обработанных поверхностей и способствовать атмосферному переносу.
• Плотность: 1,398 г/см³ при 43,5°C.
• Растворимость:
  • Вода: Очень низкая; приблизительно 1,4 мг/л (ppm) при 25°C.
  • Органические растворители: Растворим во многих органических растворителях, включая ацетон, ксилол, метанол и дихлорметан.
• Log K_ow (коэффициент распределения октанол-вода): ~4,7 - 5,3, указывая на то, что он обладает высокой липофильностью и имеет высокий потенциал для бионакопления в жировых тканях организмов.

1.3 Ключевые химические свойства

• Стабильность:
  • Относительно стабилен в нейтральных и кислых условиях.
  • Гидролизуется быстро в щелочных (высокий pH) условиях.
  • Подвержен фотодеградации под солнечным светом.

2.Технологии производства

2.1 Обзор синтеза

1. Синтез промежуточного 3,5,6-трихлоро-2-пиридина (TCP): Это ключевой прекурсор. Обычно его производят из пиридина или 2-пиколина через многоступенчатый процесс хлорирования и гидролиза.
2. Конденсационная реакция:TCP реагирует с O,O-диэтиламинофосфорохлоридотиоатом (DECTP) в присутствии растворителя и основания (например, карбоната калия или амина), чтобы нейтрализовать побочный продукт хлороводородной кислоты. Полученный грубый хлорпирифос затем очищается.

2.2 Ключевые сырьевые материалы

• Пиридин или 2-Пиколин
• Газообразный хлор
• Тиофосфорилхлорид (PSCl₃) или Оксихлорид фосфора (POCl₃)
• Этанол
• Основания (например, гидроксид натрия, карбонат калия)
• Растворители

2.3 Формуляция

• Эмульгируемые концентраты (EC): Очень распространенная жидкая формуляция.
• Гранулы (GR): Для почвенного применения.
• Смачиваемые порошки (WP)
• Концентраты суспензий (SC)
• Микроencapsulated суспензии (CS): Разработаны для более медленного высвобождения и уменьшения воздействия на распылитель.
• Приманки, пудры и обработки семян

3.Применения

3.1 Механизм действия

• Хлорпирифос является несистемным, широкоспектровым инсектицидом с контактным, желудочным и фумигантным действием. Его способность действовать как фумигант делает его особенно эффективным против почвообитающих вредителей.
• Он является ингибитором ацетилхолинэстеразы (AChE). Он необратимо связывается с ферментом AChE в нервной системе, предотвращая разрушение нейротрансмиттера ацетилхолина. Это приводит к накоплению ацетилхолина на синапсе нерва, вызывая непрерывную нервную активность, судороги, паралич и, в конечном итоге, смерть насекомого.
• Он классифицируется в Группе 1B Комитетом по действиям против устойчивости инсектицидов (IRAC).

3.2 Культуры и использование

• Сельскохозяйственные применения (исторические): Кукуруза, соевые бобы, хлопок, пшеница, рис, цитрусовые, яблоки, орехи, различные фрукты и овощи.
• Неаграрные применения: Травы на гольф-полях, контроль термитов в зданиях, контроль комаров (ларвицид) и контроль вредителей в помещениях (например, тараканы, муравьи). Примечание: Все использования в жилых помещениях как внутри, так и снаружи были запрещены в США в 2000 году.

3.3 Контролируемые вредители

• Почвенные вредители: Кукурузные корнееды, проволочники, личинки, червяки.
• Грызущие насекомые: Гусеницы (например, армейские черви, хлопковые черви), жуки (например, жуки-слепни).
• Сосущие насекомые: Тли, прыгающие насекомые, щитовки, белокрылки.
• Другие вредители: Термиты, мухи, комары, клещи.

3.4 Методы применения

• Обработка листвы
• Равномерное распределение по почве или внесение в борозды
• Обработка семян
• Барьерная обработка термитицидом для фундаментов зданий

4.Анализ рынка

4.1 Обзор глобального рынка

• В течение десятилетий хлорпирифос был одним из самых продаваемых инсектицидов в мире благодаря своей эффективности и низкой цене.
• Рынок резко сократился в Северной Америке и Европе после введения регуляторных запретов.
• Он все еще производится и используется в некоторых странах Азии, Южной Америки и Африки, но его доля на мировом рынке резко сокращается, так как всё больше стран переходят к ограничению или запрету его использования.

4.2 Ключевая динамика рынка

• Факторы (исторические): Широкий спектр контроля, низкая стоимость, эффективность против ключевых вредителей (особенно в почве и для термитов).
• Ограничения/вызовы (Текущие и преобладающие):
  • Документированная нейроразвивающая токсичность у детей.
  • Широкие регуляторные запреты и поэтапные прекращения.
  • Экстремальная токсичность для водной жизни, птиц и пчел.
  • Развитие устойчивости у некоторых популяций вредителей.
  • Сильное общественное противодействие и судебные разбирательства.

5.Взаимосвязи вверх и вниз по цепочке

5.1 Взаимосвязи вверх по цепочке (входные материалы для производства)

• Основные химикаты: Пиридин, хлор, фосфорсодержащие соединения.
• Химические промежуточные продукты: 3,5,6-трихлоро-2-пиридинон (TCP), O,O-диэтилфосфорохлоридотиоат (DECTP).
• Поставщики этих материалов находятся в глобальной оптовой и специализированной химической промышленности.

5.2 Потоковые связи (выходы и потребители)

• Формуляторы агрохимикатов:Закупка техническойgrade хлорпирифоса для производства конечной продукции (в странах, где это все еще разрешено).
• Дистрибьюторы и розничные продавцы: Поставка формулированных продуктов конечным пользователям.
• Конечные пользователи:
  • Фермеры (в регионах, где это все еще разрешено).
  • Операторы по контролю за вредителями (PCOs) для борьбы с термитами и другими не пищевыми использованием.
  • Суперинтенданты полей для гольфа.