Профенофос

1.Химические и физические свойства

1.1 Химическая идентичность

• Общее название: Профенофос
• Химическое название (IUPAC): O-(4-бромо-2-хлорфенил) O-этил S-пропил фосфоротиоат
• CAS Регистрационный номер: 41198-08-7
• Химический класс: Органофосфатный инсектицид/акарицид
• Молекулярная формула: C₁₁H₁₅BrClO₃PS
• Молекулярный вес: 373.63 г/моль

1.2 Ключевые физические свойства

• Внешний вид: Светло-желтая до янтарной цветной маслянистой жидкости. Технический сорт часто коричневый.
• Запах: Запах, напоминающий чеснок, или меркаптаноподобный запах.
• Температура плавления: Не применимо (жидкость при комнатной температуре).
• Температура кипения: Приблизительно 100°C при 1.8 Па (0.0135 мм рт. ст.); разлагается при более высоких температурах (например, >150-200°C).
• Парциальное давление: Относительно низкое, но выше, чем у многих других органофосфатов (например, 0.124 мПа или 1.24 x 10⁻⁶ гПа при 20°C; или 9.3 x 10⁻⁷ мм рт. ст. при 20°C). Это указывает на некоторый потенциал к волатилизации.
• Плотность: Приблизительно 1.455 г/см³ при 20°C.
• Растворимость:
  • Вода: Низкая растворимость; 28 мг/л (28 ppm) при 25°C.
  • Органические растворители: Легко смешивается с большинством органических растворителей, таких как ацетон, дихлорметан, этанол, метанол, толуол, ксилол, n-гексан.
• Log K_ow (Коэффициент распределения октанол-вода): Обычно около 4.0 - 4.8, что указывает на высокую липофильность и потенциал для биоаккумуляции, хотя это может быть компенсировано метаболизмом и разложением

1.3 Ключевые химические свойства

• Стабильность:
  • Относительно стабилен в нейтральной и слабо кислой среде.
  • Гидролизуется в щелочной среде; скорость гидролиза увеличивается с pH и температурой.
  • Подвержен фотодеградации, но обычно более стабильный, чем некоторые другие органофосфаты.
• Коррозионная способность: Может быть коррозионным для некоторых металлов.

2.Технологии производства

2.1 Обзор синтеза

1. Синтез 4-бромо-2-хлорфенола: Этот ключевой промежуточный продукт можно получить из 2-хлорфенола путем бромирования или из п-бромфенола путем хлорирования.
2. Фосфорилирование: Реакция 4-бром-2-хлорфенола с O-этил S-пропил фосфорохлоридотиоатом (или O-этил фосфородихлоридотиоатом, за которым следует реакция с пропантиолом, а затем 4-бром-2-хлорфенолом, или аналогичные варианты).
   1. O-этил S-пропил фосфорохлоридотиоат может быть синтезирован из тиофосфорилхлорида (PSCl₃) путем последовательных реакций с этанолом, а затем с пропантиолом (или натрий-пропантиолятом), или наоборот.

2.2 Ключевые сырьевые материалы

• 2-хлорфенол или п-бромфенол (или другие предшественники для 4-бром-2-хлорфенола)
• Бромирующие агенты (например, бром)
• Хлорирующие агенты (например, хлор, сульфурилхлорид)
• Тиофосфорилхлорид (PSCl₃)
• Этанол
• н-пропантиол (н-пропилмеркаптан)
• Основания (например, натрий гидроксид, триэтилмин)
• Растворители

2.3 Формулирование

• Эмульгируемые концентраты (EC): самая распространенная формулировка.
• Ультранизкие объемы (ULV) жидкости
• Также может встречаться в смесях с другими инсектицидами (например, пиретроидами) для расширения спектра действия или управления устойчивостью.

3. Применения

3.1 Механизм действия

• Профенофос является не системным инсектицидом и акарицидом с контактным и желудочным действием. Он также демонстрирует трансламинарную активность (проникает в ткани листа, чтобы сформировать резервуар активного вещества внутри листа).
• Как и другие органофосфаты, он действует как ингибитор ацетилхолинэстеразы (AChE).
• Механизм: Он (или его активный метаболит, если биоактивирован) фосфорилирует гидроксильную группу серина в активном сайте фермента AChE. Это необратимое ингибирование AChE приводит к накоплению нейротрансмиттера ацетилхолина (ACh) в нервных синапсах. Непрерывная стимуляция нервов приводит к гипервозбуждению, судорогам, параличу и в конечном итоге к смерти насекомого или клеща.
• Относится к Группе 1B Комитета по борьбе с резистентностью к инсектицидам (IRAC).

3.2 Культуры#иби#Профенофос использовался на различных культурах, хотя его использование сократилось во многих регионах из-за проблем с токсичностью и наличия более новых, безопасных альтернатив. Исторически использовался на:#иби# Хлопок: Основной исторический рынок для контроля червецов, тлей, паутинных клещей и белокрылок. #иби# Соя #иби# Кукуруза #иби# Картошка #иби# Сахарная свекла #иби# Овощи: Включая помидоры, капустные культуры, фасоль. #иби# Табак #иби# Декоративные растения #иби#3.3 Контролируемые вредители#иби#Профенофос обеспечивает широкий спектр контроля многих жующих и сосущих насекомых-вредителей, а также клещей:#иби# Лепидоптерные вредители (гусеницы): Червецы (например, #иби#Helicoverpa armigera#иби#, #иби#Heliothis virescens#иби#), армейские черви, черви-резчики, сворачивающиеся листья, почечные черви. #иби# Сосущие насекомые: Тли, белокрылки (особенно #иби#Bemisia tabaci#иби#), джассы (листовые мучки), трипсы. #иби# Клещи: Паутинные клещи (например, #иби#Tetranychus spp.#иби#). #иби# Некоторые жуки: Колорадский картофельный жук. #иби# Известно, что он обладает хорошей активностью против устойчивых штаммов некоторых вредителей, особенно определенных популяций белокрылок и клещей, из-за несколько другой характеристики связывания с AChE по сравнению с некоторыми другими ОФ. #иби#4.Анализ рынка#иби#4.1 Обзор глобального рынка#иби# Профенофос исторически был значительным инсектицидом, особенно для контроля вредителей хлопка, особенно в развивающихся странах, где искали широкоспектровые, экономически эффективные решения. #иби# Его доля на рынке значительно сократилась во многих регионах из-за:

• • Высокая токсичность для млекопитающих и связанные с этим риски для аппликаторов.
  • Значительные экотоксикологические проблемы (особенно для птиц и водной жизни).
  • Регуляторные ограничения и запреты.
  • Развитие устойчивости к инсектицидам у некоторых целевых вредителей.
  • Доступность новых, более безопасных и часто более селективных инсектицидов (например, пиретроиды, неоникотиноиды (хотя у них есть свои проблемы), диамиды).
• Он все еще может использоваться в некоторых странах, где регулирование менее жесткое, или для конкретных проблем с вредителями, где альтернативы ограничены или менее эффективны.

4.2 Ключевая динамика рынка

• Драйверы (исторически):
  • Широкий спектр действия.
  • Эффективность против клещей, а также насекомых.
  • Трансламинарное действие.
  • Относительно низкая стоимость на некоторых рынках.
  • Эффективность против некоторых устойчивых к ОФ-вредителей.
• Ограничения/проблемы:
  • Высокая токсичность для человека: Основная проблема для безопасности работников.
  • Серьезная экотоксичность: Высокий риск для птиц, рыб и пчел.
  • Регуляторные запреты и ограничения: Постепенно исключены или сильно ограничены во многих странах (например, ЕС, США (многие применения отменены или ограничены) и других).
  • Устойчивость к инсектицидам: Хотя он может контролировать некоторые устойчивые штаммы, устойчивость к профенофосу также развилась у некоторых вредителей.
  • Отрицательное общественное восприятие: Из-за его опасной природы.
  • Сдвиг к УПП и более безопасным альтернативам.

5. Взаимосвязи вверх и вниз по цепочке

5.1 Взаимосвязи вверх по цепочке (входные данные для производства)

• Базовые химикаты: Производные фенола, бром, хлор.
• Промежуточные продукты: 4-бромо-2-хлорфенол, хлорид тиофосфонила, этанол, n-пропантиол.
• Закупка этих сырьевых материалов из химической промышленности.

5.2 Взаимосвязи вниз по цепочке (выходы и потребители)

• Формулировщики агрохимикатов: Закупают технический препарат профенофос для производства ЭК формуляций и смесей.
• Дистрибьюторы и розничные торговцы: Поставляют формулированные продукты конечным потребителям.
• Фермеры : Прежде всего, исторически производители хлопка и производители других культур в регионах, где это все еще разрешено.
• Операторы по борьбе с вредителями (менее распространено для этого продукта по сравнению с другими).